Piridinler, maddelerin kimyasal özelliklerinin belirlenmesinde çok önemli olduğu söylenen fonksiyonel birimler olarak, tarımda kullanılan bileşiklerin yanı sıra ilaçlarda ve bir dizi malzemede de sıklıkla bulunur.
Piridinler, bir azot (N) atomu içeren heterosiklikler olarak bilinen halka şekilli karbon-hidrojen (C-H) bileşikleridir.
Kimyagerler için piridinlerin karbon-hidrojen bağlarını (C-H bağları) doğrudan değiştirmek, sentez sürecinin son adımında bile karmaşık bileşikler oluşturmak ve değiştirmek için kolay bir yol sağlar. İkinci durumda, aktif maddeleri yeniden yaratmak yerine kimyasal olarak değiştirmek mümkündür.
Piridini, azot atomuna göre belirli bir pozisyonda, yani zorlu “meta pozisyonunda” işlevselleştirmek oldukça zor ve nadirdir.
Dr. Armido Studer yönetiminde Münster Üniversitesi Organik Kimya Enstitüsü’ndeki bir araştırma ekibi tarafından piridinlerin meta pozisyonuna çeşitli fonksiyonel grupların yerleştirilmesi için yeni bir yöntem geliştirildi. “Science” yayını şimdi bu çalışmayı yayınladı.
Bilim insanları, elektriksel özelliklerini tersine çevirerek piridini geçici olarak aromatize ediyor ve bu da dienamin adı verilen kararlı bir ara ürünle sonuçlanıyor. Araştırmacılar, radikal ve polar kimya kullanarak birçok florlu alkanın yanı sıra bir dizi “elektron bakımından fakir sübstitüenti” (elektrofil) seçici olarak meta pozisyonuna sokabiliyorlar.
Tıpta ve tarımsal kimyada önemli olan triflorometil ve halojen grupları gibi işlevler de bu işlemler sırasında dönüştürülür. Studer çalışma grubunda doktora sonrası araştırmacı olan Dr. Hui Cao’ya göre en önemli faktör, asidik koşullar altında, fonksiyonelleştirilmiş dienamin ara ürünlerinin kolayca meta-fonksiyonelleşmeye uğrayarak piridinlere dönüşmesidir.
Meslektaşı Dr. Qiang Cheng şöyle devam ediyor: “Yaklaşımımızın yüksek verimlilik derecesi, geniş uygulama yelpazesi ve meta seçiciliği, on iki farklı farmasötik türünün işlevselleştirilmesini sağlıyor.” Ayrıca grup, farmasötiklerin anında triflorometil ve klor sübstitüe türevlerine dönüştürülmesini sağlayan prosedürler oluşturdu. Bu prosedürler, çok az çaba gerektiren ve tek bir reaksiyon kabında gerçekleşen “one-pot reaksiyonları” olarak biliniyor. Kimyagerler bu amaçla uygun fiyatlı, kolay erişilebilir kimyasallar kullanıyor. Armido Studer’e göre, “Çalışmamız, piridinin meta pozisyonunda işlevselleştirilmesi konusundaki açık soruya bir çözüm sunuyor.” “Bu yayının organik fonksiyonel malzemelerin ve piridin içeren ilaçların geliştirilmesini önemli ölçüde ilerleteceğine inanıyoruz.”
Kaynak: eurekalert
